药物中间体合成手册

1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基-6-硝基萘

分子式:C14H19NO2分子量:233.31
英文名:1,2,3,4-Tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-nitronaphthalene
性状:白色结晶。mp 70~72℃。
用途:白血病治疗药他米巴罗汀(Tamibarotene)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

边海峰,徐文芳.中国医药工业杂志,2009,40(1):9.

1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基-6-硝基萘(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基萘(2)56.5 g(0.3 mol),冰盐浴冷却,分批加入由浓硝酸20 mL(0.32 mol)和浓硫酸32 mL(0.6 mol)配成的混酸,冷至-10℃搅拌反应2 h。将反应物倒入500 g冰水中,用二氯甲烷提取。有机层依次用500 mL水、1 mol/L的氢氧化钠水溶液500 mL洗涤,水洗至中性。无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,剩余物用甲醇-水(88∶12)重结晶,真空干燥,得白色结晶(1)35.4 g,收率50.5%,mp 70~72℃。

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