2-[4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐

①Emile Bouchara.US 3957850.1976.②陈仲强，李泉.现代药物的制备与合成：第二卷.北京：化学工业出版社，2011：211.

2-（对氨基苯基）丙酸甲酯（3）：于氢化反应装置中加入2-（对硝基苯基）丙酸甲酯（2）52 g（0.25 mol），乙醇500 mL，5%的Pd-C催化剂1 g，用氮气置换空气，再以氢气置换氮气，搅拌下常压氢化至不再吸收氢气为止。滤出催化剂，滤液减压浓缩至干，得几乎定量的结晶化合物（3），mp 40～43℃。

2-[4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）44.75 g（0.25 mol），甲基烯丙基氯34 g（0.38 mol），吡啶30 mL，异丙醇400 mL，搅拌下回流反应30 h。反应结束后，减压浓缩，剩余物中加入水和乙醚，充分搅拌。分出有机层，水层用乙醚提取。合并有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，剩余油状物减压蒸馏，收集115～120℃/13.3 Pa的馏分主要为原料（3）。收集128～130℃/13.3 Pa的馏分，重30 g。将其与盐酸成盐，乙酸乙酯中重结晶，得白色固体化合物（1）22.7 g，收率34%左右，mp 115℃。