药物中间体合成手册

3-羧基-5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸

分子式:C16H14ClNO5分子量:335.74
英文名:3-Carboxyl-5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetic acid,2-(Carboxymethyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
性状:白色结晶。mp 242~252℃。
用途:消炎镇痛药佐美酸钠(Zomepirac sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①蔡允明,董文良.中国医药工业杂志杂志,1983,14(5):3.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:1041.

3-羧基-5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-1<i>H</i>-吡咯-2-乙酸(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>ClNO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中,加入5-(4-氯苯甲酰基)-1,4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯(2)17.3 g(0.044 mol),15%氢氧化钠溶液170 mL,加热搅拌回流3 h。反应结束后,冷却,将反应液倒入冰水中,用浓盐酸调至pH1~2,析出固体。过滤,水洗至pH7,干燥得粗品(1)。用丙酮重结晶,得白色结晶(1)13.6 g,收率92%,mp 242~252℃。

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