药物中间体合成手册

4-(4-氯-2-硝基苯氨基)-1-哌啶甲酸乙酯

分子式:C14H18ClN3O4分子量:327.75
英文名:Ethyl 4-(4-chloro-2-nitrophenylamino)piperidine-1-carboxylate
性状:类白色或浅黄色固体。mp 113~116℃。溶于醇、氯仿、甲苯、乙酸乙酯,微溶于水。
用途:胃动力药多潘立酮(Domperidone)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:214.

4-(4-氯-2-硝基苯氨基)-1-哌啶甲酸乙酯(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯(2)43 g(0.27 mol),2,5-二氯硝基苯(3)57.6 g(0.3 mol),无水碳酸钠32 g(0.3 mol),碘化钠0.2 g,环己醇160 mL,于150℃搅拌反应40 h。减压蒸去环己醇,加入甲苯150 mL,再加水100 mL,充分摇动,分去水层。有机层水洗,无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂得油状物。将其溶于二异丙醚中,活性炭脱色,冷却析晶。得化合物(1)46.5 g,收率52%,mp 112~116℃。

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