药物中间体合成手册

奈韦拉平

分子式:C15H14N4O分子量:266.30
英文名:Navirapine
性状:浅棕色固体。mp 246~248℃。
用途:艾滋病治疗药物奈韦拉平(Navirapine)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

竺伟,陈欢生,胡永安.中国医药工业杂志,2012,43(6):411.

奈韦拉平(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>O)的合成方法路线及其结构式

N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)-2-环丙氨基烟酰胺(3):于反应瓶中加入化合物(2)22.6 g(0.08 mol),碳酸钾11 g(0.08 mol),氯化亚铜0.8 g(0.08 mol),环丙胺18.2 g(0.32 mol),2-甲基四氢呋喃200 mL,室温搅拌反应12 h。过滤,减压浓缩。剩余物溶于二甘醇二甲醚100 mL中,得化合物(3)的棕色溶液备用。

奈韦拉平(1):于反应瓶中加入50%的氢化钠2.9 g(0.23 mol),二甘醇二甲醚100 mL,搅拌下加热至140℃,滴加上述化合物(3)的溶液,加完后继续于140℃搅拌反应1 h。减压浓缩至干。冷却,加入200 mL水,100 mL石油醚,搅拌下滴加冰醋酸至中性。过滤生成的黄色固体,水洗,干燥,得浅棕色固体(1)17.7 g,收率82.7%,mp 246~248℃。

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