药物中间体合成手册

2-(2氧代吡咯啉-1-基)乙酸乙酯

分子式:C8H13NO3分子量:171.20
英文名:Ethyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
性状:无色液体。bp 110~113℃/133~266 Pa,溶于乙醇、乙醚和氯仿,微溶于水。
用途:用于脑动脉硬化症及脑血管意外所致的记忆和思维功能减退的治疗药物吡拉西坦(Piracetam)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

郭靖,刘瑶,宋帅等.中国药物化学杂志,2015,25(5):190.

2-(2氧代吡咯啉-1-基)乙酸乙酯(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中依次加入吡咯烷酮(2)228 mL(3.0 mol),甲苯1.2 L,搅拌加热至50℃,减压滴加质量分数28.4%的甲醇钠-甲醇溶液570 g(3.0 mol),并收集馏出液。加完后补加甲苯400 mL,常压蒸馏至馏出温度110℃,得吡咯烷酮钠盐(3),直接用于下一步反应。冷至40℃,搅拌下滴加氯乙酸乙酯262.8 mL(3.3 mol)与甲苯300 mL的溶液,控制反应液温度在50~60℃。加完后继续保温反应5 h。冷却,抽滤,滤饼用甲苯洗涤2次。合并滤液和洗涤液,减压蒸馏,收集100~105℃/1.33~1.60 kPa的馏分,得浅黄色油状液体(1)434.7 g,收率92.3%。

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