药物中间体合成手册

2-苯甲酰基-(3,3-二乙氧羰基)丙基吡咯

分子式:C20H23NO5分子量:357.41
英文名:2-Benzoyl-[3,3-di(ethoxycarbonyl)propyl]pyrrole
性状:无色液体。
用途:止痛药酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac tromethamine)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Muchowski J M,et al.US 5082951.1992.

2-苯甲酰基-(3,3-二乙氧羰基)丙基吡咯(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥反应瓶中,加入无水DMF 500 mL,丙二酸二乙酯5.40 g(33.8 mmol),冷却至0℃,加入60%氢化钠矿物油1.35 g(33.8 mmol),加完后自然升至室温,搅拌0.5 h。加入化合物(2)11.0 g(33.8 mol)和DMF 50 mL的溶液,室温搅拌16 h。反应结束后,将反应液倒入1000 mL水中,用乙酸乙酯(300 mL×3)提取,合并有机层,依次用水,饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂,油状剩余物过硅胶柱[洗脱剂∶正乙烷-乙酸乙酯(1∶1)]纯化,洗脱液减压浓缩,得(1)9.85 g,收率80%。

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