正丁基丙二酸二乙酯

方法1　谢文林，成本诚.化学试剂，2001，22（3）：133.

于反应瓶中加入丙二酸二乙酯（2）19 mL（0.125 mol），正溴丁烷16.1 mL（0.15 mol），无水碳酸钾22.5 g（0.163 mol），相转移催化剂季铵盐A-1[三烷基（C₈～C₁₀）甲基氯化铵]1.72 g（0.00375 mol），搅拌回流反应2 h。冷却后加入适量水使碳酸钾完全溶解。分出有机层，用盐酸调至pH5～7，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，收集115～120℃/1.995 kPa的馏分，得化合物（1），收率92%，纯度90%。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：217。

于安有搅拌器、回流冷凝器（安一只氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇2500 mL，分批加入金属钠115 g（5 mol），搅拌下于60℃左右反应，待钠全部反应完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825 g（5 mol），加完后搅拌反应30 min，滴加正溴丁烷685 g（5 mol），反应放热，约3 h加完，而后继续回流反应2 h。改成蒸馏装置，减压蒸出乙醇。冷后加入2 L水，充分搅拌使生成的溴化钠溶解，分出水层，油层减压蒸馏，收集140～145℃/5.33 kPa的馏分，得正丁基丙二酸二乙酯（1）890 g，收率82.4%。