药物中间体合成手册

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸

分子式:C15H22O2分子量:234.33
英文名:2-Methyl-3-(p-t-pentylphenyl)propionic acid
性状:白色固体。mp 38~40℃。
用途:抗真菌药盐酸阿莫罗芬(Amorolfine hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:232.

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

α-甲基-α-对叔戊基苄基丙二酸二乙酯(3):于反应瓶中加入无水乙醇400 mL,搅拌下分批加入金属钠15 g(0.65 mol),待钠全部反应完后,滴加甲基丙二酸二乙酯66 mL(0.65 mol),约1 h加完。而后滴加对叔戊基苄基溴(2)110 g(0.51 mol),约2 h加完,继续反应4 h。减压蒸出乙醇,得黄色油状物(3)。

α-甲基-α-对叔戊基苄基丙二酸(4):向上述油状物(3)中加入20%的氢氧化钠溶液500 mL,搅拌加热回流5 h,同时蒸出反应中生成的乙醇。冷至室温,用盐酸调至pH2,析出白色固体。过滤、水洗、干燥。甲苯中重结晶,得白色粉状化合物(4)125 g,收率92.4%,mp 139~140℃。

2-甲基-3-对叔戊基苯基丙酸(1):将上面得到的125 g固体(4)加入反应瓶中,油浴加热,慢慢升温至180℃,反应2 h,冷后得白色蜡状固体(1)102.1 g,收率97%,mp 38~40℃。

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