药物中间体合成手册

3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯

分子式:C11H14O5分子量:226.23
英文名:Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
性状:白色固体。mp 83~85℃,bp 274~275℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。
用途:抗菌药甲氧苄啶(Trimethoprim)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①高兴文,曹俊耀,刘玉琦等.广州化工,2009,37(5):124.②孙昌俊,王秀菊,曹晓冉.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:223.

3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入3,4,5-羟基基苯甲酸(2)34 g(0.2 mol),硫酸二甲酯72.5 g,水85 mL,通氮气,于15~35℃滴加30%的氢氧化钠水溶液75 mL,加完后于35~40℃搅拌反应20 min,再加硫酸二甲酯47.5 g(共0.952 mol),于40~45℃滴加30%的氢氧化钠溶液16.5 mL,保持反应液pH8~9不变,保温反应1 h。冷至30℃,过滤,冷水洗涤至中性,干燥后得化合物(1)40.5 g,收率90%,mp 81~84℃。

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