药物中间体合成手册

雌酮-3-甲基醚(3-甲氧基雌酮)

分子式:C19H24O2分子量:284.40
英文名:Estrone 3-methyl ether, 3-Methoxyestrone
性状:白色固体。mp 167~169℃。
用途:抗雄性激素药奥生多龙(Oxendolone)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

徐芳,朱臻,廖清江.中国药科大学学报,1997,28(5):260.

雌酮-3-甲基醚(3-甲氧基雌酮)(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入雌酚酮(2)10.0 g(0.037 mol),二氯甲烷195 mL,氢氧化钠2.3 g,水167 mL,TEAB 0.9 g,室温搅拌下滴加硫酸二甲酯10 mL(0.106 mol),加完后继续搅拌反应10 h。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,依次用氨水、氢氧化钠溶液、稀盐酸、饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得白色固体(1)9.98 g,收率95%,mp 167~169℃。

也可以使用碳酸二甲酯,收率65%。

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