药物中间体合成手册

酮基布洛芬

分子式:C16H14O3分子量:254.29
英文名:Ketoprofen
性状:白色固体。mp 93~95℃。
用途:消炎药酮基布洛芬(ketoprofen)原料药、外用消炎镇痛药盐酸吡酮洛芬(Piketoprofenhydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:742.②陈芬儿,张文文等.中国医药工业杂志,1991,22(8):344.

酮基布洛芬(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)100 g(0.42 mol),氢氧化钾229 g(4.08 mol),苄基三乙基氯化铵(TEBA)和PEG-400适量,二氯甲烷750 mL,室温搅拌30 min。滴加硫酸二甲酯155 g(1.23 mol),约1 h加完。加完后回流反应7 h。回收溶剂,加入750 mL水,保持pH大于10,回流2.5 h(可以用氢氧化钾调节)。冷却,二氯甲烷提取3次。水层活性炭脱色,以浓盐酸调至pH2,析出黄色油状物。分出油层,水层用苯提取。合并有机层,水洗至中性。用10%的氢氧化钠溶液调至pH>10,静置分层。水层用醋酸调至pH7,活性炭脱色。过滤,调至pH2~3,析出白色固体。过滤,水洗,干燥,得化合物(1)90 g,收率85%,mp 93~95℃。

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