药物中间体合成手册

对叔戊基苄基溴

分子式:C12H17Br分子量:241.17
英文名:p-tert-Pentylbenzyl bromide
性状:白色固体。mp 60~62℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮等有机溶剂,不溶于水。
用途:抗真菌药盐酸阿莫洛芬(Amorolfine hydrochloride)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:239.

对叔戊基苄基溴(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>Br)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入叔戊基苯(2)94.7 g(0.64 mol),多聚甲醛22 g(相当于甲醛0.73 mol),溴化钠80 g(0.77 mol),冰醋酸30 mL,水浴加热至70℃,搅拌下滴加浓硫酸与冰醋酸的混合液(体积比:浓硫酸∶醋酸为2.5∶1),8~10 h加完,而后继续反应12 h。冷至室温,倒入400 mL冰水中。用乙醚提取3~4次,乙醚提取液依次用冷水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。减压蒸馏,收集135~140℃/1.0 kPa的馏分,得对叔戊基苄基溴(1)110.8 g,收率80.3%。

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