药物中间体合成手册

6-氟-4-硫色满酮

分子式:C9H7FOS分子量:182.16
英文名:6-Fluoro-thiochroman-4-one
性状:浅黄色片状结晶。mp 92~94℃。
用途:具有广泛的生理活性化合物硫色满酮(Thiochromanone)等的合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:458.②Li Ji-Tai,Li Hong-Ya,Li Hui-Zhang,et al.J Chem Research,2004,6:394.

6-氟-4-硫色满酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>FOS)的合成方法路线及其结构式

β-对氟苯硫基丙酸(3):于反应瓶中加入对氟苯硫酚(2)12.8 g(0.1 mol),60 mL水,氢氧化钾6 g,溶解后加入适量95%的乙醇。另将β-氯代丙酸12 g(0.11 mol)溶于含15 g(0.11 mol)碳酸钾的100 mL水中。将此溶液加入反应瓶中,回流反应6 h。减压蒸出乙醇,剩余物冷却,过滤。滤液用盐酸酸化,析出固体。抽滤,水洗,干燥,得β-对氟苯硫基丙酸(3)16 g,收率80%。

6-氟-4-硫色满酮(1):将(3)10 g(0.05 mol)加入60 mL浓硫酸中,摇动使之溶解,室温放置过夜。慢慢倒入冰水中,析出浅黄色固体。抽滤,依次用碳酸氢钠水溶液、水洗涤,50%的乙醇重结晶,得浅黄色片状结晶(1)4 g,收率44%,mp 92~94℃。

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