药物中间体合成手册

β-苯甲酰基丙烯酸

分子式:C10H8O3分子量:176.17
英文名:β-Benzoylacrylic acid
性状:白色固体。mp 94~96℃。
用途:血管紧张素转化酶抑制剂雷米普利(Rimipril)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

① E C霍宁.有机合成:第三卷.南京大学化学系有机化学教研室译.北京:科学出版社,1981:67.②Mario Bianchi,Fernande Barzaghi.US 4473583.1984.

<i>β</i>-苯甲酰基丙烯酸(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入丁烯二酸酐(2)34 g(0.347 mol),无水苯(无噻吩)200 mL(2.24 mol),搅拌溶解后,分批加入粉末状无水三氯化铝100 g(0.75 mol,于20 min内分成6~8份),使反应液缓缓回流。加完后搅拌回流1 h。冰浴冷却,搅拌下慢慢加水200 mL(在10~20 min内先加50 mL,其余的在10 min内加完),再加入浓盐酸50 mL,继续搅拌40 min。减压(50~60℃/2.7~4 kPa)回收溶剂,剩余物于0~5℃下冷却1 h。过滤,得黄色固体。将其悬浮在浓盐酸25 mL和水100 mL的溶液中,搅拌下冷却至0~5℃,过滤,水洗,于50℃下干燥得淡黄色粗品(2)56~63 g,mp 90~93℃。用苯重结晶,得精品(1)49~52 g,收率80~85%,mp 94~96℃。

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