药物中间体合成手册

曲匹布通

分子式:C16H22O6分子量:310.35
英文名:Trepibutone
性状:白色或浅黄色结晶。mp 147~150℃(dec)。易溶于氯仿,溶于甲醇,几乎不溶于水。
用途:利胆药曲匹布通(Trepibutone)原料药。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①魏昭云等.安徽大学学报:自然科学版,1992,1:63.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:504.

曲匹布通(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>22</sub>O<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥反应瓶中加入化合物(2)10 g(0.0476 mol)、丁二酸酐10 g(0.1 mol)、二氯乙烷130 mL,搅拌回流下加入无水三氯化铝15 g(0.114 mol),加完后继续回流1~2 h。将反应物倒入冰水200 mL中,搅拌,静置。分出有机层,回收溶剂,剩余物固化得土黄色固体(1)。将其加入由碳酸钠15 g溶于水100 mL的溶液中,加热沸腾10 min。过滤。滤液中加入活性炭2 g,脱色4~5 min,过滤。滤液冷至50~60℃,用盐酸调至pH2~3,冷却至0℃。过滤,水洗,干燥,得(1)。用乙醇-水重结晶,得浅黄色结晶(1)12.6 g,收率85.7%,mp 147~150℃(dec)。

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