药物中间体合成手册

N-(2-四氢呋喃甲酰基)哌嗪

分子式:C9H16N2O2分子量:184.23
英文名:N-(Tetrahydro-2-furoylcarbonyl)piperazine
性状:淡黄色油状液体。bp 120~125℃/26.7 kPa。溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯,微溶于水。
用途:治疗前列腺肥大药物盐酸特拉唑嗪(Terazosin hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①李锦华.中国医药工业杂志,1998,29(4):147.②马玉卓,刘鹰翔,张斯英.中国药物化学杂志,1998,8(4):296.

<i>N</i>-(2-四氢呋喃甲酰基)哌嗪(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

四氢呋喃-2-甲酰氯(3):于反应瓶中加入四氢呋喃-2-甲酸(2)40 g(0.34 mol),搅拌下于20~25℃滴加氯化亚砜75 g(0.5 mol),加完后于45℃反应3 h。水泵减压蒸出氯化亚砜,而后减压蒸馏,收集80~82℃/4 kPa的馏分,得浅黄色液体(3)37.6 g,收率80.5%。

N-(2-四氢呋喃甲酰基)哌嗪(1):于反应瓶中加入六水哌嗪75 g(0.38 mol),乙醇200 mL,加热至40℃,搅拌下滴加48%的氢溴酸55 g(0.19 mol),而后滴加四氢呋喃-2-甲酰氯(3)25 g(0.19 mol),回流反应1.5 h。冷至0℃,滤去析出的固体,无水乙醇洗涤。合并滤液和洗涤液,减压蒸去溶剂,加入水50 mL,用碱调至pH10,氯仿提取(60 mL×3),无水硫酸钠干燥,蒸去溶剂后减压蒸馏,收集120~125℃/26.7 kPa的馏分,得浅黄色油状液体(1)17.9 g,收率52%。

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