药物中间体合成手册

2-氯-1-(4-氟苯基)乙酮

分子式:C8H6ClFO分子量:172.58
英文名:2-Chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanone,α-Chloro-4-fluoroacetophenone
性状:黄色结晶。mp 43~45℃。溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙醇,不溶于水。
用途:降血脂药氟伐他汀(Fluvastatin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

金红日,陈晓芳,闫启东,杨美玲.合成化学,2008,16(3):358.

2-氯-1-(4-氟苯基)乙酮(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>ClFO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中,加入二氯甲烷300 mL,无水AlCl3187 g(1.4 mol),冰水浴冷至10℃以下,滴加氯乙酰氯142 g(1.25 mol)溶于150 mL二氯甲烷的溶液,约15 min加完。再于10℃以下滴加氟苯(2)96 g(1 mol)溶于120 mL二氯甲烷的溶液,约45 min加完。于10~15℃搅拌反应1 h,20~30℃反应2 h。倒入冰水1 kg和100 mL浓盐酸的混合液中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,依次用水、饱和碳酸氢钠、饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。回收二氯甲烷,得黄色化合物(1)171 g,收率约100%,mp 43~45℃。

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