（E）-4-己烯-1-醇

Raymond Paul，Olivier Riobé，and Michel Maumy.Org Synth，1988，Coll Vol 6：675.

2，3-二氯四氢吡喃（3）：于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入无水乙醚400 mL，二氢吡喃（2）118 g（1.40 mol），丙酮-干冰浴冷至-30℃。通入干燥的氯气，控制反应液温度不得高于-10℃，约1 h通完，此时反应液变为黄色，并反应温度迅速降低。加入几滴二氢吡喃使黄色消失。将得到的化合物（3）的无色溶液于-30℃保存备用。

3-氯-2-甲基四氢吡喃（4）：于反应瓶中加入镁屑51 g（2.11 mol），无水乙醚1.2 L，搅拌下慢慢滴加溴甲烷200 g（2.15 mol），控制滴加速度，保持反应液缓慢回流。约2 h后生成甲基溴化镁试剂。冰盐浴冷却，用滴液漏斗滴加上述化合物（3）的溶液，控制加入速度，使反应液不要回流太剧烈。加完后，将生成的浆状物回流反应3 h。冰浴冷却，慢慢加入冷的15%的盐酸900 mL。分出有机层，水层用乙醚提取2次。合并有机层，无水碳酸钾干燥。过滤，浓缩。剩余物减压分馏（12cm韦氏分馏柱），收集48～95℃/1.26～1.40 kPa的馏分，得无色液体（4）122～136 g，收率65%～72%。（4）为顺、反异构体混合物。

（E）-4-己烯-1-醇（1）：于反应瓶中加入新鲜切割的金属钠53 g（2.3 mol），无水乙醚1.2 L。搅拌下滴加化合物（4）136 g（1.10 mol），反应开始时反应液变蓝。控制滴加速度，保持反应液回流，约90 min加完，加完后继续回流反应1 h。冰盐浴冷却，小心滴加30 mL无水乙醇，而后滴加700 mL水。分出有机层，水层用乙醚提取2次。合并有机层，无水碳酸钾干燥。过滤，浓缩。剩余物用12cm韦氏分馏柱减压分馏，收集70～74℃/1.53 kPa的馏分，得无色液体（1）89～94 g，收率88%～93%。1.4389。