药物中间体合成手册

去氢他喷他多

分子式:C14H21NO分子量:219.33
英文名:Dehydro-tapentadol
性状:白色结晶性固体。mp 281~285℃(分解)。
用途:中枢镇痛药琥珀酸去氢他喷他多酯(Succinate dehydro-tapentadol ester)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陶俊钰,徐奎.中国医药工业杂志,2016,47(7):838.

去氢他喷他多(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-叔丁基环己醇300 mL,化合物(2)12 g(47 mmol),搅拌下冷至-5~0℃,加入4-叔丁基环己醇钠8.9 g(50 mmol),继续保温反应6 h。于-5~0℃慢慢加入氯化氢-乙酸乙酯溶液16 mL,调至pH2.0~2.5,搅拌1 h。过滤生成的白色固体,将其加入300 mL甲醇中,回流15 min。过滤,冷丙酮洗涤,于75℃干燥10 h,得白色结晶性固体(1)8.6 g,收率83.4%,mp 281~285℃(分解)。

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