药物中间体合成手册

16α-甲基-17α,21-二羟基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮-21-基乙酸酯

分子式:C24H30O5分子量:398.50
英文名:16α-Methyl-17α,21-dihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione-21-yl acetate
性状:mp 208℃。
用途:外用甾体抗炎药糠酸莫米松(Mometasone furoate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:328.

16<i>α</i>-甲基-17<i>α</i>,21-二羟基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮-21-基乙酸酯(分子式:C<sub>24</sub>H<sub>30</sub>O<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)41.65 g(0.10 mol),吡啶185 mL,搅拌溶解,冷却至0℃,加入对甲苯磺酰氯56 g(0.30 mol),于0~5℃搅拌反应3 h,室温搅拌反应16 h。将反应液倒入适量冰水中,析出固体,放置2 h。过滤,水洗至pH7,干燥,得化合物(3),备用。

在另一反应瓶中,加入冰乙酸340 mL、无水乙酸钠40 g,搅拌加热回流至无水乙酸钠全部溶解后,加入上步所得(3),加热回流0.5 h。冷至室温,将反应液倾入适量冰水中,析出固体,放置2 h。过滤,水洗至pH7,干燥,得粗品(1)。用甲醇重结晶,得化合物(1),mp 208℃。

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