药物中间体合成手册

(E)-3-(3,5-二异丙氧基苯基)-2-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸

分子式:C24H30O5分子量:398.50
英文名:E)-3-(3,5-Diisopropoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acrylic acid,α-(p-Isopropoxyphenyl)-mm-dipropoxycinnamic acid
性状:黄色结晶。mp 151~152℃(苯中结晶)。
用途:白藜芦醇(Resveratrol)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Solladie G,et al.Tetrahedron,2003,59:3315.

(<i>E</i>)-3-(3,5-二异丙氧基苯基)-2-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸(分子式:C<sub>24</sub>H<sub>30</sub>O<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中通入氩气,加入3,5-二异丙氧基苯甲醛(2)2.12 g,对异丙氧基苯乙酸1.85 g,醋酸酐1.62 mL,三乙胺0.94 mL,于110℃搅拌反应12 h。冷至室温,加入50 mL水和50 mL乙酸乙酯。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取3次。合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得深黄色固体4.24 g。过硅胶柱纯化,己烷-乙酸乙酯(9∶1)洗脱,回收300 mg未反应的原料(2),得化合物(1)3 g。用己烷重结晶,得纯品(1)2.38 g,收率72%,mp 168~171℃。

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