药物中间体合成手册

4-(3,4-二氯苯基)-3-(乙氧羰基)-4-苯基丁-3-烯酸

分子式:C19H16 Cl2O4分子量:379.24
英文名:4-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
性状:黄色柱状结晶。mp 131~133℃。
用途:抗抑郁药盐酸曲舍林(Sertraline hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Welch W M,Kraska A R,Sarges R,et al.J Med Chem,1984,27(11):1508.

4-(3,4-二氯苯基)-3-(乙氧羰基)-4-苯基丁-3-烯酸(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>16</sub> Cl<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)398 g(1.58 mol),叔丁醇1.5 L,叔丁醇钾169 g(1.5 mol),丁二酸二乙酯402 mL(2.4 mol),氮气保护,搅拌回流16 h。冷至室温,倒入2 L冰水中,用盐酸调至pH1~2,乙酸乙酯提取(1 L×3)。合并有机层,用1 mol/L的氨水提取(1 L×3)。合并氨水层,乙酸乙酯洗涤后,冷至0~5℃,用浓盐酸调至pH1以下,乙酸乙酯提取(2 L×4)。合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得浅黄色油状液体(1)477 g,收率80%。

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