3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸

Konkel J T，Fan J，Jayachandran B，Kirk K L.J Fluorine Chem，2002，115：27.

2-苯基-4-（2-氟-5-苄氧基苯亚甲基）噁唑酮（3）：于反应瓶中加入2-氟-5-苄氧基苯甲醛（2）500 mg（2.17 mmol），N-苯甲酰基甘氨酸430 mg（2.40 mmol），醋酸钠200 mg，醋酸酐1.1 mL，于80℃搅拌反应2 h。将生成的黄色反应物冷却，加入5 mL乙醇，倒入15 mL冰水中，过滤，干燥，得黄色结晶（3）770 mg，收率95%，mp 156～157℃。

2-苯甲酰氨基-3-（2-氟-5-苄氧基苯基）丙烯酸甲酯（4）：于反应瓶中加入化合（3）530 mg（1.43 mmol），醋酸钠126 mg，甲醇80 mL，室温搅拌反应2 h。旋转浓缩，剩余物溶于50 mL乙酸乙酯中，水洗2次。浓缩，得白色固体（4）557 mg，收率96%，mp 135～136℃。

N-苯甲酰基-3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸甲酯（5）：于压力反应釜中，加入化合物（4）470 mg（1.16 mmol），甲醇100 mL，10%的Pd-C催化剂100 mg，于0.28 MPa氢气压力下反应20 h。滤去催化剂，减压浓缩，得化合物（5）306 mg，收率83%，mp 139～140℃。

3-（2-氟-5-羟基苯基）丙氨酸（1）：于反应瓶中加入3 mol/L的盐酸10 mL，化合物（5）158 mg（0.5 mmol），回流反应24 h。减压浓缩至干，加入5 mL水。乙醚提取3次。水层用氢氧化钠溶液中和至pH6，浓缩至3 mL，析出白色固体。过滤，得化合物（1）43 mg，收率40%。