药物中间体合成手册

(±)-(E)-7-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基]-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯

分子式:C25H26 FNO4分子量:423.48
英文名:Methyl(±)-(E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
性状:白色结晶状固体。mp 135~136℃。bp 300℃。易溶于醚、苯、丙酮、冰醋酸、二硫化碳,溶于乙醇、甲醇、氯仿,微溶于水。
用途:降血脂药氟伐他汀钠(Fluvastatin sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①蔡正艳,宁奇,周伟澄.中国医药工业杂志,2007,38(2):73.②金红日,陈晓芳,闵启东等.合成化学,2008,16(3):358.

(±)-(<i>E</i>)-7-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1<i>H</i>-吲哚-2-基]-5-羟基-3-氧代-庚-6-烯酸甲酯(分子式:C<sub>25</sub>H<sub>26</sub> FNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

氮气保护下。于反应瓶中加入60%的氢化钠34 g(0.85 mol),无水THF 800 mL,搅拌下冷至0℃,滴加乙酰乙酸甲酯99 g(0.85 mol),加完后继续搅拌20 min。而后滴加2.05 mol/L的正丁基锂的乙烷溶液425 mL(0.85 mol),加完后继续搅拌反应20 min。慢慢滴加由化合物(2)151 g(0.5 mol)溶于1.5 L无水THF的溶液,加完后继续搅拌反应1 h。将反应物慢慢倒入含有325 mL浓盐酸的1 L冰水中,用乙酸乙酯提取。合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,得油状物282 g。用无水乙醇重结晶,得橙黄色固体(1)175.8 g,收率83%,mp 99~101℃。

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