药物中间体合成手册

胆固醇

分子式:C27H46O分子量:386.66
英文名:Cholesterol
性状:mp 147~150℃。不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶剂。
用途:胆固醇在体内有广泛的生理学功能,是制造激素的重要原料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

John E,Mc Murry and Tova Hoz.J Org Chem,1975,40(25):3797.

胆固醇(分子式:C<sub>27</sub>H<sub>46</sub>O)的合成方法路线及其结构式

活性Ti(Ⅱ)制备:于反应瓶中加入干燥的THF 70 mL,TiCl3 2.3 g(15 mmol),氮气保护,搅拌下加入LiAlH4 0.142 g(3.75 mmol),立即放出氢气,室温搅拌10 min,得到黑色Ti(Ⅱ)悬浮液。

化合物(2)5 mmol,溶于5 mL干燥的THF中,加入上述Ti(Ⅱ)悬浮液中,回流反应16 h。冷却后加入60 mL水淬灭反应。加入戊烷提取,合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得化合物(1),收率79%,mp 148℃。

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