药物中间体合成手册

5,6-二脱氧-1,2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖

分子式:C9H14O4分子量:186.21
英文名:5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohex-5-enofuranose
性状:白色固体。mp 61~65℃, -60°(c=2,CHCl3)。
用途:含糖新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Horton D,Thompson J K,Tindall C G.J Methods Carbohydr Chem,1972,6:297.

5,6-二脱氧-1,2-<i>O</i>-亚异丙基-<i>α</i>-D-木-5-烯呋喃糖(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

1,2-O-亚异丙基-α-D-葡萄呋喃糖-5,6-硫代碳酸酯(3):于反应瓶中加入1,2-O-亚异丙基-α-D-葡萄呋喃糖(2)13.5 g(0.061 mol),250 mL丙酮,搅拌下加热溶解,加入硫代碳酸二咪唑13.1 g(0.073 mol),氮气保护下回流反应1.5 h。加入活性炭0.5 g,15 min后过滤。减压浓缩,得浅棕色固体。加入60 mL甲醇,搅拌,过滤,得白色结晶12.1 g。滤液冷冻,可以再得到2.4 g。将固体物用200 mL甲醇重结晶,得化合物(3)11.2~13.5 g,mp 180~185℃,收率70%~80%。

5,6-二脱氧-1,2-O-亚异丙基-α-D-木-5-烯呋喃糖(1):于反应瓶中加入化合物(3)5.0 g(0.019 mol),新蒸馏的亚磷酸三甲酯20 mL,氮气保护下回流反应60 h。冷却后倒入250 mL 1 mol/L的氢氧化钠溶液中,氯仿提取(250 mL×4),无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得无色浆状物,放置后固化,重2.78 g,收率78%。硅胶柱纯化后,mp 61~65℃, -60°(c=2,CHCl3)。

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