药物中间体合成手册

3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖

分子式:C12H16O7分子量:272.25
英文名:3,4,6-Tri-O-acetyl-l,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-l-enitol
性状:油状液体。
用途:在糖类化合物的合成中有重要用途。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Cullen L Cavallaro and Jeffrey Schwartz.J Org Chem,1995,60(21):7055.

3,4,6-三-<i>O</i>-乙酰基-1,5-脱氢-2-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯糖(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>O<sub>7</sub>)的合成方法路线及其结构式

2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-α-D-甘露糖(3):于反应瓶中加入β-D-甘露糖(2)500 mg(2.78 mmol),醋酸酐2.5 mL,14.3%的溴化氢醋酸溶液1.12 mL(18 mmol),室温搅拌反应5 min。固体全溶后再加入14.3%的溴化氢醋酸溶液5.8 mL(87 mmol),室温搅拌反应12 h。用甲苯提取3次,减压蒸出溶剂。剩余糖浆物用乙醚溶解,减压浓缩,如此3次,得无色浆状物(3)1.1 g,收率95%。直接用于下一步反应。

于干燥的反应瓶中,加入二氯二茂钛300 mg(0.702 mmol),THF 10 mL,搅拌下加入上述化合物(3)180 mg(0.438 mol)溶于10 mL THF的溶液,室温下约5 min加完。反应混合物很快变为棕色,10 min后变红。减压浓缩,剩余物加入乙醚,过硅胶柱纯化,得无色油状液体(1)113 mg,收率95%。

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