药物中间体合成手册

3-硝基邻苯二甲酸酐

分子式:C8H3NO5分子量:193.12
英文名:3-Nitrophthalic anhydride
性状:白色针状结晶。mp 164℃。溶于丙酮、热乙醇、热乙酸,微溶于苯,不溶于水。
用途:抗肿瘤药泊马度胺(Pomalidomide)的合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:839.

3-硝基邻苯二甲酸酐(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>3</sub>NO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入乙酸酐205 g(2.0 mol),3-硝基邻苯二甲酸(2)211 g(1.0 mol),慢慢加热至回流,直至固体完全溶解,而后再回流反应20 min。将反应物趁热倒入搪瓷盘中,冷后析出结晶。将结晶研细,抽滤。固体物中加入无水乙醚,充分研细、洗涤两次,空气中干燥,而后于105℃干燥至恒重,得化合物(1)175 g,mp 163~165℃,收率90%。蒸馏含醋酸的母液,可回收约10 g产品。

方法2 ①唐玫,吴晗,张爱英等.中国医药工业杂志,2009,40(10):721.②陈志敏,左霞,吴宜群等.合成化学,2004,12(2):167.

于反应瓶中加入3-硝基邻苯二甲酸(2)10.55 g(50 mmol),乙酸酐10 mL,搅拌下加热回流反应2 h。冷至室温,析出黄色结晶。抽滤,乙醚洗涤,干燥,得淡黄色针状结晶(1)8.78 g,mp 163~164℃,收率90%。

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