药物中间体合成手册

3,5-二硝基苯甲酸

分子式:C7H4N2O6分子量:212.12
英文名:3,5-Dinitrobenzoic acid
性状:白色或浅黄色单斜晶体。mp 205~207℃,bp 300~303℃。易溶于醇和冰醋酸,微溶于水、醚。能随水蒸气挥发。
用途:维生素D2、维生素D3、诊断用药泛影酸(Diatrizoic acid)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Brewster R Q.Org Synth,1955,Coll Vol 3:337.

3,5-二硝基苯甲酸(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入苯甲酸(2)61 g(0.5 mol),浓硫酸(d1.84)300 mL。搅拌下分批加入发烟硝酸(d1.54)100 mL,每次加入2~3 mL,控制反应液温度在70~90℃。加完后放置过夜。而后水浴加热反应4 h,冷至室温,有黄色晶体析出。再加入发烟硝酸75 mL,水浴加热3 h。再在油浴中于135~145℃反应3 h。冷却,慢慢倒入1500 g冰水中,析出固体。抽滤,水洗,干燥,得3,5-二硝基苯甲酸(1)62~65 g。粗品用50%的乙醇270 mL重结晶,得纯品57~61 g,收率54%~58%,mp 205~207℃。

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