药物中间体合成手册

3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯腈

分子式:C7H4N2O3分子量:164.12
英文名:3-(5-Nitrofuran-2-yl)acrylonitrile
性状:黄色固体。mp 74~77℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂,不溶于水。
用途:广谱抗菌药呋喃唑酮(Furazolidone)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:144.

3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯腈(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入醋酸酐270 g,冰盐浴冷至0℃以下,滴加48 g发烟硝酸(98%~100%)与1 mL浓硫酸的混合液。滴加过程中反应放热,控制反应温度不超过0℃。加完后滴加由醋酸酐115 g(共用385 g,3.77 mol)与2-呋喃丙烯腈(2)60 g(0.5 mol)配成的溶液,控制反应温度在-5~0℃。加完后继续低温反应1.5 h。将反应液慢慢倒入碎冰中,充分搅拌,控制温度不超过15℃。过滤析出的固体,水洗至洗涤液pH5~6。干燥,得土黄色固体化合物(1)50.4 g,收率61.5%,mp 71~77℃。

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