6-硝基胡椒酸

韩英锋，董建霞，杨定乔，刘二畅.合成化学，2005，13（3）：311.

6-硝基胡椒醛（3）：于反应瓶中加入浓硝酸20 mL（0.45 mol），冷至0℃左右，加入醋酸酐10 mL，反应液无色透明后，加入研细的胡椒醛（2）4.5 g（0.03 mol），自然升温至室温，反应3 h。慢慢倒入冰水中，析出黄色固体。过滤，水洗，干燥，得粗品5 g。用乙酸乙酯-乙醇重结晶，得黄色针状结晶（3）4.4 g，收率75%，mp 97～98℃。

6-硝基胡椒酸（1）：上述化合物（3）4.5 g（0.025 mol），水50 mL混和，加热至75～80℃，滴加KMnO₄ 12 g（0.075 mol）溶于200 mL水配成的溶液，约1 h加完。加完后继续于75～80℃反应30 min，直至紫色褪去。用氢氧化钠溶液调至pH10，滤去MnO₂。滤液用盐酸调至pH1，析出黄色的结晶。冷却、抽滤、水中重结晶，得浅黄色化合物（1）4.1 g，收率77%，mp 172～173℃。