药物中间体合成手册

3,4-亚甲二氧基苯胺

分子式:C7H7NO2分子量:137.13
英文名:3,4-Methylenedioxyaniline
性状:淡黄色固体。mp 37~39℃,bp 95~97℃/0.104~0.133 kPa。溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
用途:抗菌药西诺沙星(Cinoxacin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:156.

3,4-亚甲二氧基苯胺(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

3,4-亚甲二氧基硝基苯(3):于反应瓶中加入65%~68%的硝酸30 mL,冰盐浴冷至0℃,滴加亚甲二氧基苯(2)20 mL(0.16 mmol)。加完后室温搅拌反应30 min。慢慢加入80 mL水,静置后过滤析出的沉淀,冷水洗涤至中性,干燥,得化合物(3)25 g,收率98%,mp 138~140℃,文献值138~141℃,146~148℃。

3,4-亚甲二氧基苯胺(1):于氢化反应瓶中加入95%的乙醇100 mL,乙酸乙酯50 mL,上述化合物(3)8.5 g(0.05 mol),5%的Pd-C催化剂0.5 g,于40~50℃常压氢化3~4 h,直至吸氢达理论量为止。滤去催化剂,蒸出溶剂,而后减压蒸馏,收集95~97℃/104~133 Pa的馏分,得化合物(1)6.7 g,冷后固化,mp 37~39℃。

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