计榆,刘秀杰,冀学时等.辽宁化工,2002,11:468.
对乙酰氨基苯甲酸(3):于安有搅拌器,回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲基乙酰苯胺(2)3.8 g(0.028 mol),120 mL水,七水硫酸镁10 g(0.08 mol),搅拌加热至85℃,同时将高锰酸钾10.3 g(0.065 mol)加入35 mL沸水中。将高锰酸钾溶液倒入上述反应瓶中,再用60 mL热水溶解剩余的高锰酸钾并转入反应瓶中。反应液呈紫色,随后逐渐变为棕色。趁热过滤,用热水洗涤二氧化锰。滤液为无色透明溶液,pH8。用20%的硫酸酸化至pH3,析出白色结晶。冷却后抽滤,水洗,干燥后得化合物(3)3.4 g,收率73%。
对氨基苯甲酸(1):将上述化合物(3)3 g加入250 mL反应瓶中,加入60 mL 18%的盐酸,搅拌回流20 mim,固体溶解。冰浴冷却,析出盐酸盐结晶。加入15 mL冷水,用28%的氨水中和至固体溶解,再加入氨水至pH4,析出黄色结晶。冷却,抽滤,干燥,得橙黄色结晶(1)1.6 g,收率64.3%,mp 183~185℃。用水重结晶,mp 186~188℃。