药物中间体合成手册

5-甲基吡嗪-2-羧酸

分子式:C6H6N2O2分子量:138.07
英文名:5-Methylpyrazine-2-carboxylic acid
性状:类白色固体。mp 164~166℃。不稳定,久置变色。
用途:糖尿病治疗药格列吡嗪(Glipizide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践,北京:化学工业出版社,2007:24.

5-甲基吡嗪-2-羧酸(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入2,5-二甲基吡嗪(2)21.6 g(0.2 mol),石油醚100 mL,环烷酸钴2.0 g,搅拌均匀后通入干净的空气。再加入30%的氢氧化钠溶液30 mL,加热至回流后,加入偶氮二异丁腈0.1 g,控制在75℃左右反应5 h。冷后分出水层,有机层用氢氧化钠溶液提取二次,合并水层与提取液。氮气保护下减压浓缩,用盐酸调至pH2,滤出析出的沉淀,丁酮重结晶,得浅黄色5-甲基-吡嗪-2-羧酸(1)10.1 g,收率36.5%。mp 164~167℃。

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