吡啶-2，3-二甲酸

方法1　O’Murchu C.Synthesis，1980：880.

于安有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入喹啉（2）51.6 g（0.4 mol），醋酸315 g，水50 mL，浓硫酸41.5 g（0.41 mol），温热至35℃。剧烈搅拌下通入含臭氧4%（体积比）的氧气，通入速度50 L/h，共需20 h，¹H NMR检测起始反应物反应完全。于45℃慢慢加入过氧化氢 0.44 mol，约30 min加完。加完后继续搅拌反应1.5 h。用氢氧化钠溶液中和后，以亚硫酸氢钠分解过量的过氧化物。减压浓缩至干。剩余物用热乙醇提取，得化合物（1），收率70%。水中重结晶，mp 185℃。

方法2　张伟，齐旬通，李公春，王宏胜.河南化工，2014，10：33.

于反应瓶中加入水20 mL，氢氧化钾1.0 g，喹啉（2）2.58 g（0.02 mol），搅拌下加热至60℃，分批慢慢加入高锰酸钾25.3 g（0.16 mol），维持反应温度在60～70℃。加完后于90℃反应至反应完全。趁热过滤，滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液，减压浓缩后用盐酸酸化。过滤，干燥，得化合物（1）1.46 g，收率43.7%，mp 184～186℃。

方法3　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践，北京：化学工业出版社，2007：31.

于2000 mL反应瓶中加入8-羟基喹啉（2）116 g（0.8 mol）及水15 mL，于8 h左右滴加220 g浓硝酸（d1.5），室温放置过夜。缓缓升温至不再有大量棕色NO₂冒出。冷后再滴加浓硝酸（d1.42）360 g，再加热至不再有大量NO₂冒出。第三次滴加760 g浓硝酸（d1.42），水浴加热8 h。减压浓缩至反应瓶中有晶体析出，冷后过滤，水洗。用40%的乙醇重结晶，再用10倍量沸水重结晶，得无色（1）18～19 g，收率55%～60%，mp 185～189℃。