药物中间体合成手册

对硝基苯甲酸

分子式:C7H5NO4分子量:167.12
英文名:p-Nitrobenzoic acid
性状:白色或微黄色叶状晶体。mp 242.4℃。溶于丙酮、氯仿、乙醇、乙醚,1 g溶于110 mL乙醇,12 mL甲醇,45 mL乙醚,微溶于苯、二硫化碳和水,不溶于石油醚,能升华,有杏仁味。
用途:局部麻醉药普鲁卡因(Procaine)、镇痛药苯唑卡因(Benzocaine)、叶酸(Folic acid)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:30.

对硝基苯甲酸(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入对硝基甲苯(2)60 g(0.4 mol),重铬酸钠(Na2Cr2O7·2H2O)180 g(0.6 mol),水300 mL。搅拌下滴加浓硫酸280 mL,反应放热,颜色逐渐变黑,约2 h加完。加完后加热回流1 h。冷却,加入水500 mL,析出沉淀,抽滤,滤饼用水洗二次。将所得固体与5%的稀硫酸250 mL混合,沸水浴加热10 min,冷却后抽滤。滤饼溶于温热的500 mL 5%氢氧化钠溶液中,活性炭脱色,趁热过滤。将滤液慢慢倒入15%的稀硫酸500 mL中,析出淡黄色沉淀,冷后抽滤,水洗,干燥,得对硝基苯甲酸(1)62 g,收率93.5%,mp 237~238℃。用乙醇-水重结晶,mp 242℃,产量约45 g。

也可以用20%的硝酸作氧化剂,于压力釜中于200℃氧化对硝基甲苯,对硝基苯甲酸的收率98%[义志忠,梁奕昌,蔡志宏等.广州化工,1998,26(2):9]。

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