2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼

王龙，王兰兰.CN102964270.2013.

于反应瓶至加入浓盐酸500 mL，冷至5℃，慢慢加入300 g含化合物（2）38%的甲苯溶液，搅拌30 min成盐。剧烈搅拌下慢慢滴加由亚硝酸钠35 g溶于50 mL水的溶液，保持反应温度在5℃以下。加完后继续搅拌反应3.5 h。加入尿素分解过量的亚硝酸。静置，分出水层重氮盐（3）的溶液。

另将亚硫酸钠190 g溶于800 mL水中，冷至10℃以下，搅拌下滴加上述重氮盐溶液，同时滴加30%的氢氧化钠溶液以保持反应体系pH7左右，开始时有黄色固体析出，加完后生成大量红棕片状固体。保温搅拌反应4 h，固体逐渐消失，再加热回流反应2 h。冷至室温，用150 mL甲苯萃取除去焦油状物，得黄色悬浊液。减压浓缩，得磺酰胺钠盐湿品，于100℃干燥，得浅黄色化合物（4）610 g。

将化合物（4）加入1 L乙酸乙酯中，冷至15℃以下，搅拌下滴加浓硫酸100 g，有酸性气体生成，反应体系先变稠再变稀，加完后于35℃继续搅拌反应2 h。冷至10℃，滴加10%的氢氧化钠溶液至pH10。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。合并有机层，于50℃以下旋转浓缩至干。加入500 mL水研磨。过滤，水洗，干燥，得化合物（1）111.5 g，收率91.6%。