药物中间体合成手册

5-异喹啉磺酸

分子式:C9H7NO3S分子量:209.22
英文名:5-Isoquinolinesulfonic acid
性状:类白色固体。mp 300℃。
用途:血管扩张药盐酸法舒地尔(Fasudil hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 张朋,王飞虎,范兴山.山东化工,2012,41(5):25.

5-异喹啉磺酸(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入60%的发烟硫酸150 mL,控制在50℃左右分批加入异喹啉盐酸盐(2)30 g,约1 h加完。冷至35℃左右保温反应12 h。将生成的黑色黏稠物慢慢倒入250 mL丙酮中,搅拌30 min,析出白色固体。过滤,丙酮洗涤。将粗品加入90℃的热水150 mL中,搅拌溶解。滤去不溶物。滤液于10℃静置1 h。过滤,水洗,于70℃干燥,得白色固体(1)34.8 g,收率91.6%。

方法2 陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:400.

于反应瓶中加入60%的发烟硫酸500 g,冰浴冷却下慢慢加入异喹啉(2)114.4 g(0.887 mol),加完后慢慢升至80℃,并于80℃搅拌反应18 h。将反应物搅拌下倒入1 kg冰水中,于5℃以下搅拌2 h。抽滤,水洗,依次用甲醇(100 mL)、乙醚洗涤,真空干燥,得化合物(1)108 g,收率58.3%。

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