药物中间体合成手册

5-磺酸基水杨酸二水合物

分子式:C7H6O6S·2H2O分子量:254.22
英文名:5-Sulfosalicylic acid dihydrate
性状:二水合物为白色结晶性粉末。无水物为针状结晶。mp 120℃。极易溶于水和乙醇,溶于醚。易吸潮,遇微量铁呈粉红色。
用途:广谱抗菌剂多西环素(Doxycycline)、四环素类抗菌药美他环素盐酸盐(Metacycline hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:170.②周富强.广东化工,2015,42(11):87.

5-磺酸基水杨酸二水合物(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>S·2H<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入浓硫酸290 mL,加热至40℃,搅拌下分批加入水杨酸(2)208 g(1.5 mol)。加完后大部分溶解,慢慢加热至70~75℃,仍有少量未溶的颗粒。磺基水杨酸开始析出,反应放热。继续升温至115℃,保温反应8 h。自然降温至40℃,抽滤,得粗品5-磺基水杨酸。将其加入200 mL蒸馏水中,加热至75~85℃,过滤。减压浓缩至开始析出晶体时,放置析晶。抽滤、干燥,得白色固体(1)320 g,收率84%。

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