药物中间体合成手册

苯酞

分子式:C8H6O2分子量:134.13
英文名:Phthalide
性状:针状结晶。mp 72~73℃。溶于乙醇、乙醚、热水,极微溶于冷水。
用途:抗焦虑药多虑平(Doxepin)、镇静药苯噻啶(Pizotifen)、镇痛药他尼氟酯(Talniflumate)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Brown H C,Kim S C,Krishnamurthy S.J Org Chem,1980,45(1):1.

苯酞(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入邻苯二甲酸酐(2)4.8 g(32.4 mmol),THF 50 mL,冰浴冷却,剧烈搅拌下慢慢加入三乙基硼氢化锂1.48 mol/L的THF溶液48.2 mL(71.3 mmol)。1 h后,慢慢加入10 mL水淬灭反应。慢慢加入30%的H2O2 25 mL,而后于40~50℃反应1 h。冷却下加入6 mol/L的盐酸,加热回流3 h。冷却,分出THF层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压蒸出溶剂,剩余物溶于甲醇中,再减压蒸出溶剂,以除去痕量的硼酸。得到的油状物冷后固化,得化合物(1)3.51 g,收率76%,mp 69.5~71℃,文献值72~73℃。

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