药物中间体合成手册

对甲砜基苯甲醛

分子式:C8H8O3S分子量:184.21
英文名:p-Methylsulfonylbenzaldehyde, p-Formylphenyl methyl sulfone
性状:白色固体。mp 157~159℃。
用途:抗菌剂甲砜霉素(Thiamphenicol)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Kidol D A A,Wright D E.J Chem Soc,1962:1420.

对甲砜基苯甲醛(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入对甲砜基甲苯(2)170 g(1.0 mol),搅拌下加热至170~175℃,用200 W的钨灯照射,慢慢滴加溴320 g(2.0 mol),约5 h加完。控制滴加速度,以不使溴蒸气逸出为宜。加完后继续搅拌反应0.5 h。稍冷后倒入冰水中,析出固体。抽滤,得二溴化物365 g,mp 136~138℃。

将二溴化物加入20%的硫酸1600 mL中,于105~107℃搅拌反应5~6 h。趁热倒入烧杯中,冷却后析出固体。抽滤,水洗,再以2%的氢氧化钠水溶液浸泡,抽滤,水洗,干燥,得化合物(1)120 g,mp 157~159℃,总收率75%。

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