药物中间体合成手册

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

分子式:C9H8BrNO5分子量:290.07
英文名:Methyl 2-bromomethyl-3-nitrobenzoate
性状:淡黄色固体。mp 66~68℃。
用途:抗癌药来那度胺(Lenalidomide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方峰,徐熙,冀亚飞.中国医药工业杂志,2008,39(12):888.

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>BrNO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(2)19.1 g(97.9 mmol),四氯化碳100 mL,过氧化苯甲酰3.1 g(12.8 mmol),搅拌下加热回流,慢慢滴加溴7.5 mL(146.2 mmol),并用125 W的紫外灯照射。约1 h加完溴,继续在光照下回流反应24 h。冷至室温,加入100 mL二氯甲烷,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,得淡黄色固体(1)24.5 g,收率91%,mp 66~68℃。

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