药物中间体合成手册

(E)-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮

分子式:C9H7ClO分子量:166.61
英文名:E)-3-Chloro-1-phenylprop-2-en-1-one
性状:黄色液体。
用途:前列腺素类新药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

马养民,傅建熙,张作省.西北林业科技大学学报,2003,31(1):142.

(<i>E</i>)-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>ClO)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入二氯甲烷300 mL,于10℃左右通入乙炔气体至饱和,加入无水三氯化铝31 g,搅拌下滴加苯甲酰氯(2)25 mL(0.215 mol),温度逐渐升高,控制反应液温度在20~25℃,约20 min加完。此时三氯化铝基本溶解,反应液呈紫红色。保持20~25℃继续通入乙炔6 h,至不再吸收乙炔为止。将反应液倒入500 g冰盐水中,分出有机层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,饱和盐水洗涤2次,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得黄色液体(1)28.6 g,收率79.8%。

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