药物中间体合成手册

2-溴萘

分子式:C10H7Br分子量:207.07
英文名:2-Bromonaphthalene
性状:白色或浅黄色片状结晶。mp 59℃。bp 281~281℃,147℃/2.4 kPa。易溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,微溶于水。
用途:主要用作医药中间体和染料的制备。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Schaefer J P,Higgins J,Schenoy P K.Org Synth,1973,Coll Vol 5:142.②王华,张遂之.化学世界,1998,4:216.

2-溴萘(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>Br)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入三苯基膦144 g(0.55 mol),乙腈125 mL,冰浴冷却,搅拌下滴加溴88 g(0.55 mol),控制反应温度在40℃以下。加完后撤去冰浴,加入2-萘酚(2)72 g(0.5 mol)溶于100 mL乙腈的溶液,于60~70℃搅拌回流反应30 min。蒸出乙腈,继续升高温度至所有固体熔化,搅拌下升至340℃,直至不再有溴化氢气体放出。冷至100℃左右,倒入烧杯中,冷至室温。加入庚烷300 mL,过滤,滤饼用戊烷洗涤2次。合并滤液和洗涤液,用200 mL 20%的氢氧化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸馏,得化合物(1)72~81 g,收率70%~78%。

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