药物中间体合成手册

丁二酸单甲酯酰氯

分子式:C5H7ClO3分子量:150.56
英文名:Succinic acid monomethyl ester chloride, Methoxycarboxypropionyl chloride
性状:无色液体。bp 56~65℃/399 Pa。 1.4400。溶于乙醚、氯仿、苯,遇水容易分解。
用途:减肥药利莫那班(Rimonabant)、抗心律失常药丁氢萘心定(Butikacin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①孙跃冉,牟徽,常明等.石家庄学院学报,2010,12(6):21.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:118.

丁二酸单甲酯酰氯(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

丁二酸单甲酯(3):于1 L反应瓶中加入丁二酸酐(2)400 g(4.0 mol),无水甲醇200 mL,搅拌下加热回流2 h。减压回收甲醇。趁热倒出,冷后固化,干燥后得丁二酸单甲酯(3)500 g,收率94%,mp 56~58℃。

丁二酸单甲酯酰氯(1):将化合物(3)264 g(2 mol)置于反应瓶中,加入氯化亚砜300 mL,搅拌下水浴加热至30~40℃,反应3 h,注意吸收氯化氢和二氧化硫气体。减压蒸出氯化亚砜,而后收集bp 90~95℃/2.39 kPa的馏分,得无色液体(1)275 g,收率92.5%。

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