4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮

王宝军，李平等.中国医药工业杂志，1983，14（11）：1.

3-硝基-4-氯-苯甲酰氯（3）：于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-硝基-4-氯-苯甲酸（2）10 g（0.05 mol），氯化亚砜30 mL，加热回流3 h。减压蒸出氯化亚砜，冷后加入10 mL硝基苯，得化合物（3）的溶液待用。

4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮（1）：于反应瓶中加入硝基苯60 mL，无水三氯化铝18 g（0.135 mol），氟苯12 mL（0.13 mol），慢慢加热，升温至60℃，滴加上述（3）溶液。加完后升温至100℃，搅拌反应2 h。冷后小心倒入含有10 mL盐酸的200 g碎冰中，充分搅拌，分出有机层。将有机层水蒸气蒸馏至无油状物馏出。剩余物冷后用50 mL乙醇重结晶，得咖啡色化合物（1）11.4 g，收率82.7%，mp 98～99℃。