药物中间体合成手册

α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖

分子式:C14H19BrO9分子量:411.21
英文名:α-D-Acetobromoglucose, 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
性状:白色固体。mp 86~89℃。溶于乙醚、乙醇、丙酮、氯仿,不溶于石油醚、水。+197.5°(c=2,CHCl3)。
用途:药物天麻素(Gastrodin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈再成,孙昌俊,王沂宾等。中国医药工业杂志,1988,29(8):9.

<i>α</i>-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>BrO<sub>9</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入醋酸酐200 mL,冷却下慢慢加入高氯酸(60%~70%)1.2 mL,分批加入无水葡萄糖(2)55 g(0.31 mol),维持反应温度30~40℃。加完后继续搅拌0.5 h。冷至15℃以下,加入红磷15 g(0.48 mol),滴加溴素90 g,加完后继续反应1 h。控制反应温度不超过15℃,滴加水18 mL,加完后室温反应2 h。加入氯仿150 mL,慢慢倒入400 mL冰水中。分出有机层,水层用氯仿提取两次,合并氯仿层,依次用饱和碳酸钠溶液、水洗涤,无水硫酸镁干燥。减压蒸出氯仿,加少量乙醚溶解,再加入石油醚,析出白色固体。抽滤,真空干燥,得α-溴代乙酰基吡喃葡萄糖(1)102 g,收率81%,mp 85~87℃。

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