孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:449.
5-苯甲酰氨基-1,2,3-噻二唑(3):于反应瓶中加入苯甲酰异硫氰酸酯(2)50.6 g(0.31 mol),乙醚400 mL,冷至0℃,通入氮气,慢慢滴加0.685 mol/L的重氮甲烷乙醚溶液453 mL(0.31 mol)。加完后于0℃搅拌反应1 h。抽滤,收集固体,真空干燥,得(3)23.3 g,mp 232~257℃。纯品mp 267℃。母液浓缩,可得产品2 g。收率40%。
5-巯基-1,2,3-三唑(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)8.2 g(0.04 mol),2 mol/L的氢氧化钠80 mL(0.16 mol),通入氮气回流反应24 h。冷至0℃。滴加浓盐酸25 mL。过滤回收生成的苯甲酸。滤液用食盐饱和。用乙酸乙酯提取(30 mL×3)。合并提取液,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。减压除溶剂,剩余的黏稠物真空蒸馏,收集70~75℃/1.3 kPa的馏分,得油状化合物(1)2.85 g,收率70%,固化后mp 52~59℃(产品容易氧化,可直接转化为钾盐保存)。