药物中间体合成手册

苯偶姻

分子式:C14H10O2分子量:210.22
英文名:Benzoin
性状:黄色棱状结晶。mp 95~96℃,bp 346~348℃(分解)。溶于醇、醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂,不溶于水。
用途:抗癫癎药苯妥英钠(Phenytoinum natricum)、胃病治疗药贝那替嗪(Benactyzine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:407.

苯偶姻(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入苯甲醛(2)70 g(0.66 mol),乙醇100 g,搅拌混合。滴加氢氧化钠溶液调至pH7~8。滴加由氰化钠1.4 g溶于50 mL水配成的溶液。加完后加热回流2 h。冷却至25℃以下。抽滤析出的结晶,冷乙醇洗涤,干燥,得化合物(1)66 g,mp 129℃以上,收率95%。

方法2 李吉海,刘金庭.基础化学实验(Ⅱ)——有机化学实验.北京:化学工业出版社,2007:27.

于反应瓶中加入含量不少于98%的维生素17.5 g(0.05 mol),水35 mL,溶解后加入95%的乙醇150 mL,冰水浴冷却下慢慢加入3 mol/L的氢氧化钠约40 mL,至呈深黄色。而后慢慢加入新蒸馏过的苯甲醛(2)104 g(0.98 mol),于60~70℃水浴中搅拌反应2 h。停止加热,自然冷却过夜。过滤析出的白色结晶,冷水洗涤,干燥,得粗品79 g,收率77%。用95%的乙醇重结晶,得纯品苯偶姻(1)73 g,mp 135~136.5℃。

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